Hugh Marston Hefner, dopo essersi diplomato alla High School, ha studiato arte al Chicago Art Institute. Ha quindi iniziato la sua carriera lavorando per diverse riviste, tra cui Esquire. La svolta arrivò quando Esquire trasferì la propria sede a New York. Hefner rimase a Chicago e decise di creare una rivista tutta sua.

Il primo numero, pubblicato nel dicembre 1953, non venne datato in quanto Hefner non era sicuro se ce ne sarebbe stato un secondo. La rivista fu realizzata nella cucina di casa sua ad Hyde Park. Il primo paginone centrale fu dedicato a Marylin Monroe, anche se in effetti la foto utilizzata fu scattata originariamente per un calendario e non per Playboy. Il primo numero riscosse immediatamente un grande successo: andò esaurito in poche settimane. Ne furono vendute 53.991 copie ( Fonte: Playboy Collector's Association Playboy Magazine Price Guide). Il prezzo di copertina era 50¢. Nel 2002 alcune copie del primo numero, in condizioni perfette, come nuove o quasi nuove di zecca, sono state vendute al più di $ 5.000.

Oggigiorno la Società opera in tre rami di attività: l’editoria, l’entertainment e il licensing. La linea a marchio Playboy di articoli moda e consumer ha fatto registrare una crescita eccezionale delle vendite al dettaglio dal momento del suo riposizionamento nel 1999, con un’offerta di prodotti che comprende abbigliamento, accessori, intimo, calze, outwear e calzature moda per uomo e per donna, ma anche articoli per la casa e prodotti lifestyle ed entertainment.

Oggigiorno l’attività dei prodotti Playboy distribuiti su licenza genera complessivamente oltre $800 milioni di vendite al dettaglio in più di 130 paesi al mondo. I capi moda e gli accessori Playboy sono notoriamente indossati da celebrità e personaggi che dettano moda come Britney Spears, Jennifer Lopez, Janet Jackson, Jade Jagger, Snoop Dogg e Lenny Kravitz.